Сразу оговорюсь - пользоваться portupgrade бездумно не следует. Нужно полностью понимать процесс обновления и зависимости между портами. Порт иногда может наделать косяков, которые потом придется оперативно исправлять вручную. Идеально подходит для узкоспециализированных хостов, где установлено небольшое количество портов.
Для начала обновляем дерево портов на хосте. После чего устанавливаем portupgrade:

/usr/ports/ports-mgmt/portupgrade
make
make install
rehash
reboot

После этого обновляем все порты с рекурсивной проверкой зависимостей в обе стороны
portupgrade -arR

По окончании обновления порт выдаст статистику проделанной работы. Укажет какие порты обновлились а какие нет и по какой причине.

Полезно знать:

После каждого cvsup нужно проводить обновление базы состояния портов /var/db/pkg/pkgdb.db
Для этого выполняем
portsdb -Uu

Иногда надо проводить рекалькуляцию целостности базы состояний портов, выполняя
pkgdb -F

Полезная команда принудительно устраняющая накопившиеся противоречивости в базе состояний портов
pkgdb -fu

Обновление индекса версий портов локально
make -C /usr/ports index

и через закачку готового индекса онлайн
make -C /usr/ports fetchindex